黛玉心里有解不开的疙瘩，以至感伤落泪，无论从哪一方面来说，宝玉自然都应该劝解、开导才是。宝玉其实也就是这么想的，与黛玉有关的任何事，他都无法不去关注，最见不得黛玉的心灵遭受折磨。但黛玉是个“多心的人”，对宝玉的误解乃是家常便饭，因而常常让他劝也不是，不劝也不是。两人之间的误解多了，平素说话并无什么障碍的宝玉，便会在黛玉面前显得笨口拙舌，甚至因紧张而更加说错话，于是黛玉的误解便更深一层。但不管黛玉会如何理解，宝玉最后会落下什么不是，他仍然还是要为她着想，这不仅出自于恋人的本能，同时也由于宝玉素来对女孩子的尊重和怜惜。所以尽管他反复琢磨着，如何把握说话的时机，如何把话说得更得体，如何不引起黛玉的误解等等，但是一看到黛玉那忧伤的样子，所有的顾虑便都顾不上了，只有他亲切的询问：“为何又伤心了”？他像一位宽厚慈爱的大哥哥，仍然一如既往、苦口婆心地劝导着黛玉：“妹妹素日本来多病，凡事当各自宽解，不可过作无益之悲”，免得“作践坏了身子”。这样朴实无华的话语，讲的不过是有关身心健康的大道理，并没有什么特别的意思，给其他人说一遍、两遍也就够了，然而却需要宝玉反复地向黛玉去说。黛玉自然也不会不明白这样的道理，也知道只有宝玉才会反复地向她这样说，但她仍然要否认宝玉说出的事实，要回避宝玉提出的问题，要给宝玉找出一些不是，这样才能维护她的自尊，如果不这样做，那就不是她林黛玉的风格了。所以，作为宝玉来说，要做黛玉的思想工作，就是明知不可为而为之，难度之大可想而知。