1968年，霍兰德从美国空军军事学院毕业后进入空军部队。他指挥过一个空军中队，两个空军联队，并任职联合特殊军事行动司令部的副总指挥，太平洋特殊军事行动司令部的指挥官。在现任职位之前，霍兰德上将指挥过佛罗里达州赫尔波特战地的空军特殊军事行动司令部，并且是美军驻欧洲的德国拉姆斯特恩空军基地的副指挥官。
霍兰德上将具有5000多小时飞行时间的指挥领航员并执行过100多场战斗任务。
教育背景：
1968年，科罗拉多州美国空军学院航空工程学的理科学士学位。1968年8月～1969年8月，得克萨斯州瑞瑟空军基地，飞行员培训。1969年9月～1969年11月，田纳西州斯瓦特空军基地，C～130E初级飞行员资格培训， 学生。1972年10月～1973年1月，佛罗里达州赫尔波特战地指挥官；AC-130E战斗机培训，学生。1974年，阿拉斯加州麦克斯威尔空军中队军官学校。1975年，空军指挥参谋学院，函授。1976年，西德拉姆斯特恩空军基地，特洛伊州立大学商业管理的理科硕士学位。1978年，俄亥俄州赖特-帕特森空军基地，空军技术学院太空航行工程学理科硕士学位。1982年，国空安全管理课程，函授。1983年6月～1983年8月，阿肯色州小石城空军基地C-130E资格确认课程，学生。1985年7月～1986年6月，华盛顿陆海空三军工业学院。1990年，哈佛大学肯尼迪政府学院国家安全高级军官课程。